Documenti in cui compare il nome di Montelupone iniziano alla metà del XII secolo e la struttura urbana medievale conferma l’origine in quel periodo storico. I rinvenimenti, dal 1926 di una necropoli con resti risalenti al VI secolo a. C., di vasi di terra, anfore, frecce in pietra, frammenti di laterizio e una fornace romana confermano che il territorio fosse abitato prima della nascita del Comune. Il “castello” castrum di Montelupone risale ai secoli XI-XII, nell’ambito di quello che era il territorio della Marca Anconitana. Da documenti d’archivio sappiamo che nel 1224 il Comune aveva i suoi consoli, quindi nel XIII secolo aveva già un’esistenza consolidata anche se fino al XV secolo vide passare nel territorio capitani di ventura, potenti signori, condottieri nell’ambito delle lotte fra fazioni avverse: guelfi e ghibellini. Nel territorio la sovranità del vescovo di Fermo terminò nel 1586 dopo che fu eletto papa, nel 1585, Sisto V. Monteluponeentrò a far parte della nuova diocesi Lauretana. Nel secolo XVII e XVIII si affermò al governo dei comuni, quel ceto medio della Marca costituito da nobili che avevano in esclusiva cariche, uffici e magistrature e si distinguevano nella società per il tenore di vita e per la propria dimora, di solito un palazzo a due o tre piani con più vani adibiti a luoghi di rappresentanza. Le famiglie che emergono in loco sono Tomassini- Barbarossa, Basvecchi, Celsi, Eleuteri, Garulli ed altre ognuna con un proprio palazzo.

Nel 1799 Montelupone ospitò parte della famiglia recanatese dei Leopardi, in fuga dalla città a causa dei briganti che la infestavanodopo il passaggio delle truppe francesi.
Dopo il Congresso di Vienna, nel 1817 anche il paese partecipò al tentativo rivoluzionario marchigiano-romagnolo, fu sede di uno dei primi focolai della Carboneria, con una serie di riunioni segrete avvenute nel palazzo Basvecchi (poi Emiliani). La rivolta che doveva effettuarsi a Macerata nella notte tra il 24 e il 25 agosto 1817 fu soffocata sul nascere e furono arrestati i rivoltosi.
Nel 1860 a Montelupone sostarono le truppe francesi dei generali Lemorciere e De Pimodan per arrestare l’avanzata delle truppe piemontesi del generale Cialdini, prima di muoversi verso la disfatta di Castelfidardo che segnò l’annessione delle Marche al regno di Sardegna e quindi l’unificazione dell’ Italia. Nell’ultimo conflitto mondiale, il paese fu occupato dalle truppe tedesche, che in ritirata di fronte all’avanzare degli alleati polacchi ed inglesi colpirono la chiesa di S. Chiara.

Il centro storico di Montelupone, intatto nel suo aspetto medievale, è racchiuso da una cinta muraria ben conservata e daquattro porte.
Il paese è stato costruito per fasi successive partendo da un nucleo centrale, localizzato nella parte più alta del poggio, con ampliamenti detti “a velo di cipolla” che si adattano all’altimetria dei luoghi riproponendo l’andamento gradualmente allargato dal vertice verso la base.

Le mura percorrono tutto il perimetro del centro, per circa 1000 mt di lunghezza, nonostante in qualche tratto vi sono addossate le abitazioni. In alcuni punti sono state realizzate le torri, di due diverse tipologie: a pianta quadrata o a puntone. Quest’ultima tipologia edificata nel XV secolo, testimonia l’avvenuta dominazione malatestiana, conserva ai suoi lati due bombardiereanaloghe a quelle presenti nelle torri dei castelli di Gradara e di S. Arcangelo di Romagna fatti erigere da Sigismondo PandolfoMalatesta.

Le porte del paese sono quattro:

PORTA S. STEFANO denominata anche Porta Marina perché rivolta verso il mare, o Porta delle Grazie o delle Fontanelle. Risale al XIV secolo ma ha sùbito diversi rifacimenti, tra cui quello più importante del 1804. E’ stata rifatta a mattoni con splendide cornici in cotto e motivi a guglia ed in alto una merlatura a forma ghibellina. Al suo interno, nella parte alta è stato ricavato agli inizi del ‘900 un passaggio di collegamento tra i due palazzi privati addossati ad essa: palazzo Emiliani con palazzo Ricci.

PORTA ULPIANA denominata anche S. Michele (nome di origine romana, deriva dall’imperatore Marco Ulpio Traiano). La struttura originaria, del XIV secolo, era angolare e lo si nota sulla parete laterale esterna da un apertura murata. E’ la porta più interessante da punto di vista storico ed architettonico. Di notevole interesse il rivellino quattrocentesco a pianta pentagonale, un tipo di fortificazione indipendente, che sporge dal perimetro delle mura eche veniva realizzato a protezione di una porta, forse eseguito a Montelupone sotto l’amministrazione malatestiana, di cui è visibile il grande arco ogivale. Nel periodo barocco è stata aggiunta una porta costruita a scopo decorativo, quella che oggi noi vediamo. Difronte, nello spiazzo oggi adibito a parcheggio, tra ‘800 e ‘900 era lo spiazzo del campo sportivo nel quale si giocava al “pallone col bracciale”. Famosa era la squadra di Monteluponeche più volte si sfidò con quella di Treia nello “Sferisterio” di Macerata.

PORTA DEL CASSERO denominata anche Porta Castello. Risale al periodo medievale. E’ la porta collocata nel punto più alto e fa riferimento al primo nucleo murato del Cassero. Ristrutturata nel 1500 poi rifatta nel 1861 presenta un’unica fornice a tutto sesto terminante in alto con una trabeazione leggermente aggettante e decorata da forme geometriche a sbalzo.

PORTA DEL TREBBIO denominata anche Porta di Bubiano o Ubbiano. Risale al periodo medievale ed è posta all’incrocio di un antico raccordo viario col monte Bubiano (S. Nicolò) e col monastero benedetti nodi San Firmano.

ROCELLINO Torretta merlata di avvistamento verso la vallata del fiume Potenza, resto dell’antico Cassero cioè la parte più elevata della fortificazione.

IL PALAZZO DEL PODESTA’ E LA TORRE CIVICA
Il Palazzo del Podestà o dei Priori è l’edificio più antico e di maggiore rilievo architettonico della piazza e del centro storico di Montelupone. La costruzione risale a fine XIII inizio XIV secolo efu opera di maestri lombardi. La facciata, il cui basso corpo orizzontale contrasta con la Torre merlata, alta, adiacente alla costruzione lo fa paragonare alle simili strutture che si trovano nel comune di Montecassiano e in quello di Offida. L’attuale edificio mostra cinque aperture al piano terreno che costituiscono il portico poggiante su tozzi pilastri a sezione circolari/ottogonali, al piano superiore corrisponde cinque bifore, uguali, poggianti su una cornice leggermente aggettante. La costruzione è il risultato di due corpi distinti uniti: il più antico quello adiacente alla Torre, l’altro corpo, adiacente alla chiesa della Pietà annessa al convento delle Clarisse è posteriore al XIV secolo. La riqualificazione e ilrestauro del portico e dell’edificio furono effettuati tra la fine dell’800 e l’inizio del ‘900. All’interno le sale del piano nobile ospitano il Museo Civico di Montelupone.

La Torre Civica fu costruita dal Comune, a proprie spese, nel trecento come è indicato in uno stemma, scolpito su una pietra incassata nel muro verso la base, sotto l’orologio, collocato in detta Torre verso la fine del XVI secolo, probabilmente nel 1510 quando furono eseguiti restauri nella parte superiore, nel coronamento. In seguito all’annessione del comune di Montelupone alla diocesi di Loreto fu collocato nella Torre uno stemma di Papa Sisto V, in travertino. Non fu mai castellana, cioè dei conti del luogo, ma municipale e campanaria. All’origine fu guelfa, a merlatura piatta, per dimostrare il dominio della S. Sede sulla regione Picena, sino al 1844 quando fu deciso di sovrapporre ai merli rettangolari e piatti dei pinnacoli con forma a tronco di piramide, per ovviare al problema dell’infiltrazione delle acque. Altri interventi furono del 1896 e riguardarono in particolare la stabilità della struttura danneggiata dai rintocchi della grande campana e successivi al secondo conflitto mondiale.
Costruita interamente in laterizi, è alta 25 mt e divisa in sei ripiani, compreso quello sottoterra e quello della terrazza. Lungo le quattro pareti si aprono varie finestre in ciascun ripiano e quattro finestroni della galleria campanaria.

Il Palazzo Comunale affacciato sulla piazza principale, fu realizzato durante il Regno italico napoleonico (1807-1814) sul luogo dove esisteva un fabbricato in stile medievale, riservato ad uso abitativo dei signori del paese e a residenza del municipio.Durante il XIX sec. ha subito vari restauri e l’attuale edificio sede del Municipio è frutto dell’elaborazione di progetti di diversiarchitetti. La struttura, in un unico corpo, di stile neoclassicheggiante, presenta a pian terreno un loggiato scandito da cinque arcate a tutto sesto poggianti su pilastri, al piano nobilecorrispondono cinque finestre scandite da lesene.
All’interno di notevole rilievo è il Teatro Comunale denominato anche Teatro degli Angeli ( in onore della famiglia Angeli originaria di Montelupone, che ha vantato membri nel campo letterario e giurico- il più noto Nicola degli Angeli segretario del pontefice marchigiano Sisto V-).
Nel 1869 l’architetto Ireneo Aleandri (progettista dell’arena Sferisterio di Macerata) presentò alla Giunta Comunale un progetto, ma rimase solo sulla carta . Invece fu realizzato dal 1884 al 1888 secondo il progetto presentato dall’architetto Giuseppe Sabbatini. La sala a forma di cavallo ha con due ordini di colonne e tredici palchi e un coronamento balaustrato che forma il loggione. Le forme classicheggianti sono di spiccata influenza palladiana. Le decorazioni e le pitture furono affidate agli ascolaniGiovanni Picca e Domenico Ferri (decoratore dei palazzi regi di Torino). Si accede ad esso attraverso l’entrata del Municipio.